明代的蒋一葵在《尧山堂外纪》中则透露了秦观的另两次艳事。“秦少游在蔡州，与营妓楼婉字东玉者甚密”，他专为情人写了一首《水龙吟》，还费心地将楼东玉的名字写进去，“小楼连苑横空”、“玉佩丁东别后”就是谜面。而“花下重门，柳边深巷，不堪回首。念多情，但有当时皓月，照人依旧”是说他们幽会情景的。秦观还有过一位叫陶心儿的情人，他曾赠一首《南歌子》给这位名妓，末句的“天外一钩残月，带三星”，就是为陶心儿的“心”字打的哑谜。
　　才情都用在妓女身上，是不是有点“浪费”？以至于黄庭坚" href="http://www.youmowan.cn/shiren/9061.html">黄庭坚都看不过去了，写了一首诗劝告他，其中有“才难不易得，志大略细谨”的句子，秦观看了很不高兴。
　　传统的诗词鉴赏，分析秦观时，总是定性为写“歌妓的恋情，同时又融入自己的身世之感”，但这并不适合解读秦观的所有爱情词。拿他的经典名句“两情若是久长时，又岂在朝朝暮暮”来说，就并没有牵连到什么仕途失意的身世之感。相反，如果结合他放浪的情感经历来看，完全可以大胆地假设，这只是秦少游安慰痴情女子的托词，或者说摆脱一段旧恋情的美丽借口。

轶事典故

　　少游为黄本校勘甚贫，钱穆父为户书，皆居东华门之堆垛场。少游春日作诗遗穆父曰：“三年京国鬓如丝，又见新花发故枝。日典春衣非为酒，家贫食粥已多时。”穆父以米二石送之。《王直方诗话》
　　王右丞二月十一日生日。程文通诸人前期袖诗草谒秦太虚，问曰：“右丞生日，必有佳作。”少游以诗草示之，乃押九青韵俱尽。首云：“元气钟英伟，东皇赋炳灵。蓂敷十一荚，椿茂八千龄。汗血来西极，抟风出北溟。”诸人愕然相视，不敢更出袖草。《桐江诗话》
　　秦少游晚出左掖门，有诗云：“金雀觚棱转夕晖，飘飘宫叶堕秋衣。出门尘涨如黄雾，始觉身从天上归。”识者以为少游作一黄本校勘而炫耀如此，必不远到。《诗话总龟》
　　少游绍圣间以校勘为杭倅。方至楚泗间，有诗云：“平生逋欠僧房睡，准拟如今处处还。”诗成之明日，以言者落职，监处州酒。人以为诗谶。《王直方诗话》
　　吕申公在扬州日，因中秋令秦少游预拟口号，少游遂有“照海旌幢秋色里，激天鼓吹月明中”之句。是日微阴，公云：“使不著也。”少游复作一篇云：“自是我公多惠爱，却回秋色作春阴。”《苕溪渔隐丛话》