两端，也叫两可说，即春秋时郑人邓析创立的一种辩术，《晋书》说它“是有不是，可有不可”《淮南子》说邓析“操两可之说，设无穷之辞，数难子产之政”。其实例是，有个富户在淆水中溺死了，捞得尸体的人“求金甚多”。双方僵持着，都去请教邓析。邓对死者家属说：“等着，别人家是不会买的。”对捞尸者说：“等着，别地方他是买不到的。”朱元璋认为袁凯用“两可论”来应付他，捉弄他，显然是欲加之罪……正史十分简单，“凯惧，佯狂告免归，久之以寿终。”这十二个字，袁凯的后半生冤深如海，命悬似丝。明代吴郡文人徐祯卿《剪胜野闻》、祝允明《野记》和杨仪《明良记》，都或简或详地记述了诗人艰难屈辱的后半生。华亭学者陆深，本乡本上加上本朝本代，所以他的《金台纪问》最翔实而具体。“太祖怒，下之狱”。三天后又放了他，仍让他当御史，每天临朝，朱元璋就指着他说：“是持两端者！”在这种情况下，袁凯不得不在上朝过金水桥时装疯，“仆地不起”。朱元璋说：“风疾当不仁。”让人用木匠钻扎他身体，“凯忍死不为动”。这样，朱元璋才放他回老家。一回到华亭，袁凯“铁索锁项，自毁形骸”。朱元璋仍不放心，说“东海走却大鳗鲡”，派人到华亭宣旨，“起为本郡儒学教授”。袁凯“瞠目视使者，唱《月儿高》曲”。使者还报说真疯了。朱元璋仍然不信，又派特务跟踪观察。於是，袁凯“使家人以炒面搅砂糖，从竹筒出之，状类猪犬下，潜布於篱根水涯”，然后“匍匐往取食之”。这样，朱元璋才相信他真的疯了，才换得“以寿终”的结局。

文学成就

　　袁凯的诗作，言及现实其少，只于个别篇内有隐晦、曲折的表露。其成功之作多为抒发个人情怀，描述旅人思乡之篇。“落叶萧萧江水长，故园归路更茫茫；一声新燕三更雨，何处行人不断肠”（《客中夜坐》），远离故土的幽情思绪尽出，情真意切。此类佳品尚有《京师得家书》、《淮西夜坐》等。《客中除夕》中“戎马无休歇，关山正渺茫。一杯椒叶酒，未敌泪千行”，则以飘泊异乡的旅人身份来写战乱之苦。袁凯诗古体学魏晋，近体师杜甫，但并不囿于古人，有自己意境。古风《从军行》、《杨白花》等古朴激越，余韵悠然。律诗《采石春望》、《京师归至丹阳逢侯生大醉》及七绝《淮东逢张十二信》等，都有杜诗浑厚深沉、真挚含蓄之风“流出肺腑，卓尔自立”。何景明等推袁凯为明初诗人之冠。

　　袁凯著有《海叟集》4卷，附“集外诗”1卷。此集为明弘治间，陆深得旧刻不全本，与何景明、李梦阳更相删定之本。