正如叶嘉莹女士在《唐宋词十七讲》中所说，柳永的这类词成功的将词境“从春女善怀过渡到秋士易感”，真正写出了一个读书人的悲哀。词的下片即转向了思念。“临风想佳丽，别后愁颜，镇敛眉峰。”柳永在风中思念着他爱的人，同时也想象着对方对自己的思念，她应是愁容满面，眉头深锁。这样的思念写得很真切和诚挚。然而下句立刻就转到了“雨迹云踪”，自宋玉《高唐赋》开创了以“云雨”这个意象隐喻男女的欢爱之后，“云雨”一词也就成了男女之欢的代名词。此处“云雨”即是此意。柳永一思念佳人，就想起当年欢爱的场景，这几乎成了柳永词中的一个通病。

　　另一些羁旅词中，柳永虽未提及云雨，却提起了同样让文人雅士不耻的秦楼楚馆等烟花之地，提起了貌美如花的歌妓。究其原因，主要是在京师的时候，柳永生活的大部分都是和歌妓一起度过的，并且那些歌妓给了他无数欢快的，让他感到自我价值得以实现的美丽回忆。日后怀想起的事和人总是生命里让自己难忘的，给自己安慰的，在落魄时给自己救助的。柳永也如此，在征途中，他唯一能忆起的，便是那些在他不如意的时候陪在他身边的烟花女子。一个作家的经历决定了他创作的格调，正是当时的社会条件给了柳永那样坎坷经历，让他不得不以烟花场所为港湾，因此我们便不能苛求柳永写出如“大江东去”那样具有雄心抱负的句子。他能想起和描绘的，只能是年少时嫣红的记忆和记忆中的人，如《鹊桥仙》（届征途）。

　　出身儒宦家庭，却拥有着一身与之不兼容的浪漫气息和音乐才华的柳永，一生就在这二者之间奔波忙碌。他迷恋情场，却又念念不忘仕途。一部《乐章集》就是他周旋于二者间的不懈追求、失志之悲与儿女柔情的结合。他想做一个文人雅士，却永远摆脱不掉对俗世生活和情爱的眷恋和依赖；而醉里眠花柳的时候，他却又在时时挂念自己的功名。柳永是矛盾的，他的矛盾既源于他本人，又源于他所生活的社会。他是人生、仕途的失意者、落魄者，他无暇去关注人的永恒普遍的生命忧患，而是侧重于对自我命运、生存苦闷的深思、体验和对真正爱情的向往与追求，执着于对功名利禄、官能享受的渴望与追求，抒发自己怀才不遇，命运艰舛的痛苦。因此他只能做着拖着一条世俗尾巴的自封的“白衣卿相”。