首先是对吝啬聚财的“惜费”者的嘲讽，它几乎占了全诗的主要篇幅。这类人正如《诗经·唐风》“山有枢”一诗所讥刺的：“子有衣裳，弗曳弗娄（穿裹着）；子有车马，弗驰弗驱。宛其死矣，他人是愉”——只管苦苦地聚敛财货，就不知道及时享受。他们所忧虑的，无非是子孙后代的生计。这在诗人看来，简直愚蠢可笑：“生年不满百，常怀千岁忧”——纵然人能活上百年，也只能为子孙怀忧百岁，这是连小孩都明白的常识；何况还未必活得了百年，偏偏想忧及“千岁”，真是愚不可及。开篇落笔，以“百年”、“千年”的荒谬对接，揭示那些活得吝啬的“惜费”者的可笑情态，真是妙不可言。接着两句更奇：“昼短苦夜长，何不秉烛游！”“游”者，放情游乐也。把生命的白昼，尽数沉浸在放情游乐之中，已够耸人听闻的了，诗人却还“苦”于白昼太“短”，竟异想天开，劝人把夜晚的卧息时间，也都用来行乐，真亏他想得出来。夜晚黑灯瞎火，就怕败了游兴。诗人却早备良策：那就干脆手持烛火而游！——把放情行乐之思，表述得如此赤裸而大言不惭，这不仅在汉代诗坛上，就是在整个古代诗歌史上，恐怕都算得上惊世骇俗之音了。至于那些孜孜追索于藏金窑银的守财奴，听了更要瞠目咋舌。这些是被后世诗论家叹为“奇情奇想，笔势峥嵘”的开篇四句（方东树《昭昧詹言》）。它们一反一正，把终生忧虑与放情游乐的人生态度，鲜明地对立起来。

　　诗人似乎早就料到，鼓吹这样的放荡之思，必会遭到世俗的非议。也并非不想享受,只是他们常抱着“苦尽甘来”的哲学，把人生有限的享乐，推延到遥远的未来。诗人则断然否定这种哲学：想要行乐就得“及时”，不能总等待来年。诗中没有说为何不能等待来年，其弦外之音，却让《古诗十九首》的另一首点着了：“人生忽如寄，寿无金石固”——谁也不知道“来兹”不会有个三长两短，突然成了“潜寐黄泉下，千载永不寤”的“陈死人”（《古诗十九首·驱车上东门》）。那时再思享乐，已经晚了。这就是在诗人世间“及时”行乐的旷达之语后面，所包含着的许多人生的痛苦体验。从这一点看，“惜费”者的终日汲汲无欢，只想着为子孙攒点财物，便显得格外愚蠢了。因为他们生时的“惜费”，无非养育了一批游手好闲的子孙。当这些不肖子孙挥霍无度之际.不可能会感激祖上的积德。也许他们倒会在背底里，嗤笑祖先的不会享福。“愚者爱惜费，但为后世嗤”二句，正如方廷珪所说：“直以一杯冷水，浇财奴之背”（《文选集成》）。其嘲讽辞气之尖刻，确有对愚者的“唤醒醉梦”之力。